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订书肽是一种全碳支架的具有α-螺旋结构的多肽,全碳支架稳定α-螺旋结构,增强了多肽分子与蛋白质的相互作用,并且订书肽能够穿过细胞膜,不容易被水解,相比于之前的小分子药物和蛋白类药物,具有更高的药理活性。

订书肽的合成与普通多肽合成的区别在于在固相合成肽链过程中引入两个含有α-甲基,α-烯基的非天然氨基酸,然后两个非天然氨基酸之间发生烯烃复分解反应环化构成稳定α-螺旋结构构象的全碳支架,进而合成订书肽。

订书肽的一般合成路线为:

订书肽合成

订书肽(Stapled Peptide)合成案例:

订书肽

订书肽(Stapled Peptide)HPLC图:

订书肽HPLC图

订书肽(Stapled Peptide)Mass图:

订书肽Mass图

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